Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Condensación aldólica — etapa de eliminación E1cb preformada
Condiciones: The displayed carbon-anion contributor was formed by alpha deprotonation of 3-hydroxybutanal. Trace only its base-mediated elimination; no alpha proton abstraction remains to be drawn.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Completa las flechas de eliminación
Usa la base conjugada preformada. El carbonilo original permanece intacto en este contribuyente.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono alfa forma el enlace pi alfa–beta.
- El par del enlace C–O beta se va con el hidróxido.
Etapa de eliminación completada
La conectividad del producto es OHC–CH=CH–CH3, un aldehído alfa,beta-insaturado, más OH−. La secuencia neta de condensación aldólica pierde agua, pero este paso E1cb aislado expulsa hidróxido tras una desprotonación previa separada. Ninguna asignación E/Z está codificada en este esquema de conectividad.
Qué vas a practicar
Dibuja la etapa de reorganización de enlaces de la deshidratación aldólica E1cb.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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