Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Alkene geometry of an aldol condensation
Condiciones: Butanal, NaOH, heat → 2-ethylhex-2-enal.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Self-condensation of butanal gives 2-ethylhex-2-enal. Which geometry predominates and why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta E, because the thermodynamically more stable isomer has the C3 propyl trans to the CHO group
Correct: equilibrating conditions give the less hindered E alkene.
Esta no Z, because syn elimination is required
E1cB is not stereospecific; the product equilibrates.
Esta no A 1:1 mixture, because E1cB has no preference
The E isomer is more stable and dominates under equilibrium.
Esta no Z, because the kinetic product forms first and cannot isomerize
Under basic heating the enal can re-form the enolate and equilibrate.
Solución explicada
Dehydration is reversible under the conditions, so the more stable isomer forms. In (E)-2-ethylhex-2-enal the propyl group on C3 is trans to the larger CHO-bearing side, avoiding the steric clash with the formyl group, so E predominates.
Qué vas a practicar
Predict the alkene geometry formed in a thermodynamic aldol condensation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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