Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Why aldol dehydration is easy
Condiciones: β-Hydroxy aldehyde, NaOH, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Alcohols normally do not lose water in base, yet aldol products dehydrate easily with NaOH and heat. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta An acidic α-H gives an enolate that expels β-OH⁻ (E1cB), forming a conjugated enone
Correct: enolate formation makes the poor leaving group workable, and conjugation drives it.
Esta no Hydroxide protonates the OH so water can leave
Hydroxide is a base; it cannot protonate the alcohol.
Esta no A carbocation forms at the β-carbon (E1)
A cation β to a carbonyl is destabilized; E1 is not the pathway in base.
Esta no A concerted E2 with OH⁻ as an excellent leaving group
Hydroxide is a poor leaving group; it only leaves from the carbanion (E1cB).
Solución explicada
The remaining α-H is acidic, so base forms an enolate; the enolate then expels hydroxide from the β-carbon (E1cB). The product C=C is conjugated with C=O, which makes the elimination thermodynamically favorable.
Qué vas a practicar
Explain why β-hydroxy carbonyls dehydrate readily under base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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