Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Qué paso hace avanzar la condensación aldólica de la acetona
Condiciones: Acetone, NaOH, heat → mesityl oxide (4-methylpent-3-en-2-one) + H2O.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La autoadición aldólica de la acetona tiene K < 1 y, sin embargo, al calentarla con base se obtiene óxido de mesitilo con buen rendimiento. ¿Qué paso hace avanzar la reacción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La deshidratación (E1cB) de la β-hidroxi cetona a la enona conjugada
Correcto: la conjugación más la pérdida de agua lo hacen favorable.
Esta no La desprotonación de la acetona por el hidróxido
El hidróxido solo desprotona parcialmente la acetona; este paso es reversible.
Esta no El ataque del enolato a la segunda acetona
Esta adición es el paso reversible y desfavorable.
Esta no La protonación del alcóxido por el agua
Es una transferencia de protón rápida y reversible.
Solución explicada
La formación del enolato y la del enlace C–C son ambas reversibles. Al calentar, la β-hidroxi cetona pierde agua por E1cB y da la enona conjugada; la conjugación y la entropía ganada al liberar agua hacen este paso prácticamente irreversible, lo que desplaza el equilibrio aldólico hacia el producto.
Qué vas a practicar
Identifica el paso que lleva una condensación aldólica hasta completarse.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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