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  4. Heating the aldol of acetaldehyde

Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica

Heating the aldol of acetaldehyde

Predice el producto · Básico

Condiciones: Acetaldehyde, NaOH, heat.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Acetaldehyde is heated with aqueous NaOH. What is the main product?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta (E)-but-2-enal

    Correct: dehydration gives the conjugated α,β-unsaturated aldehyde.

  2. Esta no 3-hydroxybutanal

    This is the addition product, formed in the cold; heat dehydrates it.

  3. Esta no but-3-enal

    The C=C is not conjugated with C=O; E1cB places it α,β.

  4. Esta no butanal

    No reduction occurs in an aldol.

Solución explicada

Aldol addition gives 3-hydroxybutanal; on heating the base removes the α-H and hydroxide leaves (E1cB), giving the conjugated enal but-2-enal (crotonaldehyde), mainly as the E isomer.

Qué vas a practicar

Predict the aldol condensation product of acetaldehyde.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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