Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Producto de Claisen–Schmidt de benzaldehído y acetona (1:1)
Condiciones: Benzaldehyde + acetone (1:1), NaOH, aqueous ethanol, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agitan benzaldehído y acetona (un equivalente de cada uno) con NaOH acuoso. ¿Qué compuesto es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona
Correcto: el enolato de la acetona se adiciona al benzaldehído y el aldol se deshidrata a la enona E conjugada.
Esta no 4-hidroxi-4-fenilbutan-2-ona
Este aducto aldólico se forma primero, pero en estas condiciones la enona conjugada se forma con facilidad.
Esta no 4-metilpent-3-en-2-ona
Este es el producto de autocondensación de la acetona (óxido de mesitilo); el benzaldehído es un aceptor mucho mejor.
Esta no (1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona
La dibencilidenacetona requiere dos equivalentes de benzaldehído; con un equivalente predomina el producto de monocondensación.
Solución explicada
Solo la acetona tiene hidrógenos α, así que es ella la que forma el enolato; el benzaldehído, sin hidrógenos α y con un C=O más reactivo, es el aceptor. El aducto aldólico se deshidrata con facilidad por E1cB porque el nuevo C=C queda conjugado con el anillo y con la cetona, lo que da (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona (bencilidenacetona).
Qué vas a practicar
Predice el producto de la condensación de Claisen–Schmidt del benzaldehído con un equivalente de acetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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