Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Condensación aldólica — deshidratación del producto aldólico
Condiciones: 4-Hydroxypentan-2-one in aqueous base under conditions that favor condensation. Draw E1cb dehydration to the enone; you do not need to choose E or Z. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Elimina un protón alfa
El hidróxido elimina el protón alfa contiguo al carbonilo y forma un enolato. El hidróxido se convierte en agua.
Las flechas curvas
- La base elimina un hidrógeno alfa contiguo al carbonilo.
- Los electrones del enlace C–H alfa forman un enlace π con el carbono del carbonilo.
- Los electrones π del carbonilo pasan al oxígeno.
Dibuja la otra forma de resonancia
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π del carbonilo.
- Los electrones π pasan al carbono alfa como par solitario.
Pierde hidróxido
El enolato pierde hidróxido a la vez que se forma el enlace C=C. Así se obtiene una enona neutra, con un enlace C=C contiguo al C=O.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono alfa forma un enlace π C=C contiguo al carbonilo.
- Los electrones del enlace C–O se van con el oxígeno y se libera hidróxido.
Productos
El carbonilo permanece en su sitio y el enlace entre los carbonos alfa y beta pasa a ser doble. El oxígeno de la base ahora forma parte del agua. El oxígeno del alcohol original se va como hidróxido y regenera la base.
Qué vas a practicar
Forma un enolato y luego pierde hidróxido para crear un enlace C=C contiguo al carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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