Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Dibencilidenacetona a partir de dos equivalentes de benzaldehído
Condiciones: Benzaldehyde (2 equiv) + acetone (1 equiv), NaOH, aqueous ethanol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata acetona con dos equivalentes de benzaldehído en NaOH acuoso-etanólico. ¿Qué compuesto precipita como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona
Correcto: los dos grupos metilo de la acetona se condensan cada uno con un benzaldehído y cada condensación da un alqueno E.
Esta no (E)-4-fenilbut-3-en-2-ona
La bencilidenacetona es el intermediario; con un segundo equivalente de benzaldehído reacciona también su metilo restante.
Esta no 1,5-dihidroxi-1,5-difenilpentan-3-ona
Este es el producto de la doble adición aldólica antes de la deshidratación; en NaOH, cada β-hidroxi cetona pierde agua por E1cB y da la enona conjugada.
Esta no (E)-1,3-difenilprop-2-en-1-ona
La chalcona proviene de acetofenona y benzaldehído, no de acetona.
Solución explicada
La primera condensación da bencilidenacetona, que aún tiene un CH3 junto a su cetona. Ese metilo forma un segundo enolato, que se adiciona al segundo benzaldehído y vuelve a deshidratarse. El producto es la (1E,4E)-1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona (dibencilidenacetona), una dienona de conjugación cruzada con ambos alquenos E.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la doble Claisen–Schmidt cuando la acetona reacciona con dos equivalentes de benzaldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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