Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Aldol cruzado: isobutiraldehído + formaldehído
Condiciones: Isobutyraldehyde (2-methylpropanal) + formaldehyde, dilute NaOH, cold.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto es el producto principal de adición aldólica?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-hidroxi-2,2-dimetilpropanal
Correcto: el carbono α del enolato se une al carbono del formaldehído.
Esta no 3-hidroxi-2,2,4-trimetilpentanal
Este es el autoaldol del isobutiraldehído; el formaldehído es mejor aceptor.
Esta no 2-metilprop-2-enal (metacroleína)
Un enal requeriría la deshidratación de un aldol con un H α; el carbono α del producto es cuaternario, así que no puede deshidratarse.
Esta no 3-hidroxi-2-metilpropanal
Pierde un grupo metilo; el donador conserva ambos metilos en su carbono α.
Solución explicada
El formaldehído no tiene H α, así que solo puede actuar como aceptor, y es un electrófilo mucho más reactivo que el isobutiraldehído. El enolato del isobutiraldehído (formado a partir de su único H α) se adiciona al CH2=O y da HOCH2–C(CH3)2–CHO. Al carbono α cuaternario no le queda ningún H, así que no hay deshidratación a un enal.
Qué vas a practicar
Predice el producto cuando el formaldehído actúa como único aceptor en un aldol cruzado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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