Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Aldol cruzado de acetaldehído y propanal: número de productos
Condiciones: Acetaldehyde + propanal, dilute NaOH, cold (addition only).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos β-hidroxi aldehídos constitucionalmente distintos pueden formarse? (No tengas en cuenta los estereoisómeros.)
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 productos Se acepta con un margen de ±0.1 productos.
- Si obtuviste 2 productos: Cuenta solo los dos productos cruzados; también se forman los autoaldoles.
- Si obtuviste 1 productos: Un único producto requiere que uno de los reactivos no pueda enolizarse, o un aldol dirigido (LDA).
- Si obtuviste 3 productos: Cada donador puede atacar a cada aceptor: 2 × 2 = 4.
Solución explicada
Ambos aldehídos tienen hidrógenos α, así que cada uno puede ser el donador de enolato y cada uno puede ser el aceptor. Dos donadores × dos aceptores = 4 productos de adición: dos autoaldoles (3-hidroxibutanal, 3-hidroxi-2-metilpentanal) y dos aldoles cruzados (3-hidroxipentanal, 3-hidroxi-2-metilbutanal).
Qué vas a practicar
Cuenta los productos de adición aldólica constitucionalmente distintos de un aldol cruzado entre dos aldehídos enolizables.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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