Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
¿Qué aldehídos pueden ser donadores de enolato en un aldol?
Condiciones: Crossed aldol in aqueous NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se considera el benzaldehído, el formaldehído y el 2,2-dimetilpropanal (pivaldehído) como posibles donadores de enolato en un aldol cruzado. ¿Qué afirmación es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ninguno puede ser donador; los tres carecen de hidrógeno α y solo pueden actuar como aceptores
Correcto: sin H α no hay enolato, así que solo actúan como electrófilos.
Esta no Solo el 2,2-dimetilpropanal puede ser donador, usando un hidrógeno de sus grupos metilo
Esos hidrógenos de metilo están en carbonos β; arrancar uno no da un enolato estabilizado.
Esta no Solo el formaldehído puede ser donador, porque es el más reactivo
La reactividad como aceptor no crea un hidrógeno α; el formaldehído no tiene ninguno.
Esta no El benzaldehído puede ser donador perdiendo un hidrógeno orto del anillo
Los enlaces C–H de arilo no son ácidos, y ese anión no está conjugado con el C=O.
Solución explicada
Un donador de enolato necesita un hidrógeno en el carbono α, el carbono unido al C=O. El carbono α del benzaldehído es un carbono del anillo sin H, el formaldehído no tiene carbono α y el carbono α del 2,2-dimetilpropanal es cuaternario. Ninguno de los tres puede enolizarse, así que cada uno solo puede actuar como aceptor, lo que los convierte en socios ideales para un aldol cruzado limpio.
Qué vas a practicar
Decide si el benzaldehído, el formaldehído y el 2,2-dimetilpropanal pueden actuar como donadores de enolato en un aldol cruzado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas