Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Definición de productos aldólicos sin y anti
Condiciones: 3-hydroxy-2-methylpentanal drawn with the main chain in zigzag.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué describe “sin” en un producto aldólico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El sustituyente α y el β-OH están del mismo lado de la cadena principal en zigzag
Correcto: configuración relativa, del mismo lado.
Esta no El enolato y el aldehído se acercaron por la misma cara
Sin/anti describe el producto, no la trayectoria de aproximación.
Esta no El producto es el enantiómero (R)
Sin/anti es una configuración relativa, no absoluta (R/S).
Esta no El C=C del producto de condensación es Z
Eso es la geometría del alqueno; sin/anti se refiere a dos estereocentros sp3.
Solución explicada
Con la cadena principal dibujada en zigzag en el plano, sin significa que el sustituyente α y el β-OH apuntan ambos hacia el observador o ambos en sentido contrario (del mismo lado). Anti significa una cuña y una línea discontinua. Los productos sin y anti son diastereómeros; cada uno es un par racémico salvo que la reacción sea enantioselectiva.
Qué vas a practicar
Define los descriptores sin/anti para los diastereómeros aldólicos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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