Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Síntesis del butano-1,3-diol mediante una aldólica
Condiciones: Target: butane-1,3-diol; starting material: acetaldehyde.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia produce butano-1,3-diol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1) NaOH (diluido), 5 °C; 2) NaBH4, luego H2O
Correcto: adición aldólica y luego reducción del carbonilo.
Esta no 1) NaOH, calor; 2) NaBH4, luego H2O
El calor deshidrata a crotonaldehído y se pierde el β-OH; la reducción da but-2-en-1-ol.
Esta no 1) NaBH4; 2) NaOH (diluido), 5 °C
Reducir primero da etanol, que no puede dar aldólica.
Esta no 1) LDA; 2) CH3I; 3) NaBH4
Es una alquilación, no una aldólica; no se introduce un segundo oxígeno.
Solución explicada
Un 1,3-diol tiene el patrón de oxígenos de un aldol: un OH es el β-OH aldólico y el otro proviene del carbonilo reducido. El NaOH diluido y frío da 3-hidroxibutanal sin deshidratación; después el NaBH4 reduce el aldehído al alcohol primario.
Qué vas a practicar
Planifica una ruta aldólica de dos pasos hacia un 1,3-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas