Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Síntesis de la 4-fenilbutan-2-ona mediante una aldólica
Condiciones: Target: 4-phenylbutan-2-one; starting materials: benzaldehyde and acetone.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia produce 4-fenilbutan-2-ona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1) NaOH, calor; 2) H2, Pd/C (1 equiv)
Correcto: condensación y luego hidrogenación del alqueno.
Esta no 1) NaOH, calor; 2) NaBH4
El NaBH4 reduce el C=O a un alcohol alílico, no a la cetona saturada.
Esta no 1) NaOH, calor; 2) LiAlH4
Reduce el carbonilo de la cetona.
Esta no 1) H2, Pd/C; 2) NaOH, calor
Si se hidrogena primero, la enona se forma al final y queda sin reducir.
Solución explicada
Desconecta la cetona saturada hasta la enona bencilidenacetona (agrega un C=C entre Cα y Cβ) y luego desconecta la enona en benzaldehído + acetona. En sentido directo: NaOH y calor dan la enona; H2 con Pd/C reduce selectivamente el C=C conjugado y deja intacta la cetona.
Qué vas a practicar
Planifica una extensión de cadena hacia una cetona saturada mediante una condensación aldólica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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