Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Dibromuro trans a partir de 1-metilciclopenteno y Br₂
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El alqueno cíclico trisustituido ataca al Br₂ y el bromo hace de puente entre ambos carbonos del alqueno por una cara del anillo. El enlace con el carbono que lleva el metilo es más largo y más débil, porque un carbono terciario soporta más carga positiva.
Las flechas curvas
- El par π trisustituido ataca al bromo y lo enlaza al carbono CH del anillo.
- Un par solitario del bromo forma el puente con el carbono que lleva el metilo y cierra el anillo de bromonio.
- El par del enlace Br–Br se va con el segundo bromo como bromuro.
El bromuro abre por el carbono terciario
El bromuro ataca el carbono terciario, que concentra la mayor parte de la carga positiva, por la cara opuesta al puente. Ese carbono se invierte mientras el carbono CH conserva su bromo, así que los dos bromos terminan en trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca el carbono terciario del puente por la cara opuesta al bromo del anillo.
- Se rompe el enlace C–Br⁺, largo y débil, con el carbono terciario y su par vuelve al bromo.
trans-1,2-Dibromo-1-metilciclopentano
Los dos nuevos enlaces C–Br están en caras opuestas del anillo de cinco miembros. El puente por la cara superior o por la inferior es igual de probable, así que el dibromuro trans se forma como pareja racémica; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Forma el puente de bromo sobre el 1-metilciclopenteno y abre el ion bromonio por su carbono terciario para llegar al dibromuro trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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