Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1,2-Dibromo-1,2-difeniletano racémico a partir de (Z)-estilbeno
Condiciones: Br₂, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del (Z)-estilbeno ataca al Br₂ y el bromo atacado hace de puente entre ambos carbonos por una misma cara. Los dos grupos fenilo siguen cis en el anillo de tres miembros, igual que en el alqueno, y se libera bromuro.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al bromo más cercano y forma el primer enlace C–Br.
- Un par solitario de ese mismo bromo se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el puente.
- El enlace Br–Br se rompe de forma heterolítica y el bromo más lejano sale como bromuro.
El bromuro ataca en anti
El bromuro ataca uno de los carbonos bencílicos por la cara opuesta al puente, como en una reacción SN2, y ese carbono se invierte. El otro carbono conserva el bromo que ya tenía, así que los dos bromos terminan en caras opuestas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca un carbono del puente por detrás, lejos del bromo del bromonio.
- El par de ese enlace C–Br⁺ vuelve al bromo puente, que se queda en el primer carbono.
1,2-Dibromo-1,2-difeniletano (racémico)
La adición anti a un alqueno Z con extremos idénticos da los enantiómeros (1R,2R) y (1S,2S), una pareja quiral sin plano de simetría. El puente por la otra cara da por igual la imagen especular, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Demuestra que la adición anti de bromo al (Z)-estilbeno da la pareja quiral de dibromuros (R,R)/(S,S) y no el compuesto meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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