Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-2-Bromociclopentan-1-ol a partir de ciclopenteno
Condiciones: Br₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del ciclopenteno ataca al Br₂, y el bromo atacado hace de puente entre ambos carbonos del alqueno mientras sale el bromuro. El puente queda en una cara del anillo plano de cinco miembros.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al bromo más cercano del enlace Br–Br polarizado y forma el primer enlace C–Br.
- Un par solitario de ese mismo bromo se enlaza al segundo carbono del alqueno y cierra el anillo de bromonio de tres miembros antes de que pueda girar ningún carbocatión.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como ion bromuro, el grupo saliente de este paso.
El agua abre el puente por la cara opuesta
El agua es el disolvente, así que es ella, y no el bromuro, la que captura el ion bromonio. Debe acercarse por la cara opuesta al puente de bromo, invirtiendo el carbono que ataca.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua ataca un carbono del puente por la cara opuesta al bromo.
- El par del enlace C–Br⁺ vuelve al bromo, que se queda en el carbono vecino del anillo.
Por qué gana el disolvente
Molécula por molécula, el bromuro es mejor nucleófilo, pero la concentración decide qué nucleófilo abre el puente.
Quita el protón del oxígeno
El oxígeno del oxonio lleva una carga positiva. Una segunda molécula de agua, la base más fuerte presente, quita un protón y da la bromohidrina neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y elimina su carga positiva.
trans-2-Bromociclopentan-1-ol
Br y OH están en caras opuestas del anillo de ciclopentano porque el agua atacó en anti al puente. Ambos enantiómeros se forman por igual, así que el producto es racémico; el HBr es el subproducto.
Qué vas a practicar
Atrapa el ion bromonio del ciclopenteno con agua y desprotona el ion oxonio hasta llegar al trans-2-bromociclopentan-1-ol racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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