Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
eritro-4-Bromohexan-3-ol a partir de (E)-hex-3-eno
Condiciones: Br₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del (E)-hex-3-eno ataca al Br₂ y el bromo hace de puente entre C3 y C4 por una cara mientras sale el bromuro. Los dos grupos etilo siguen trans en el anillo de bromonio, como estaban en el alqueno E.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al bromo más cercano y forma un enlace C4–Br.
- Un par solitario de ese bromo se enlaza al C3 y cierra el puente de bromonio.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como bromuro.
El agua abre el puente en anti
El agua, que es el disolvente, ataca el C3 por la cara opuesta al puente y lo invierte, mientras el C4 conserva su bromo. Los dos carbonos son equivalentes, así que el ataque en el C4 da el mismo compuesto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca el C3 por la cara opuesta al bromo puente.
- El par del enlace C3–Br⁺ vuelve al bromo, que sigue unido al C4.
Desprotona el ion oxonio
El ion oxonio tiene un protón O–H ácido. Una segunda molécula de agua lo quita y da el alcohol neutro y bromuro de hidronio.
Las flechas curvas
- Una segunda molécula de agua usa un par solitario para tomar el protón del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y da el alcohol neutro.
eritro-4-Bromohexan-3-ol (racémico)
La adición anti al alqueno E da la bromohidrina eritro (3R,4S)/(3S,4R), el análogo del dibromuro meso. Como OH y Br son distintos, la molécula es quiral; ambas caras forman el puente por igual, así que es racémica y se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Sigue la adición anti de Br y OH sobre el (E)-hex-3-eno y asigna la configuración relativa eritro de la bromohidrina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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