Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Bromohidrina anti del (E)-estilbeno con Br₂ y agua
Condiciones: Br₂, H₂O, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del (E)-estilbeno ataca al Br₂, y el bromo atacado hace de puente entre ambos carbonos del alqueno mientras sale el bromuro. Los dos grupos fenilo siguen trans en el ion puenteado porque ambos enlaces C–Br se forman juntos por una misma cara.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al bromo más cercano del enlace Br–Br polarizado y forma el primer enlace C–Br.
- Un par solitario de ese mismo bromo se enlaza al segundo carbono del alqueno y cierra el anillo de bromonio de tres miembros antes de que pueda girar ningún carbocatión.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como ion bromuro, el grupo saliente de este paso.
El agua abre el puente en anti
El agua, en gran exceso, ataca un carbono del puente por la cara opuesta al bromo. Ese carbono se invierte, así que OH y Br se adicionan en anti sobre el antiguo doble enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca uno de los carbonos bencílicos del puente por la cara posterior.
- El par del enlace C–Br⁺ vuelve al bromo, que sigue unido al otro carbono.
Desprotona el ion oxonio
El oxígeno que provino del agua todavía tiene dos protones y una carga positiva. Una segunda molécula de agua quita un protón y da el alcohol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma un protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que se convierte en el grupo OH neutro.
Nombra la configuración relativa
La adición anti a un alqueno E con extremos idénticos da la disposición eritro (como la meso).
eritro-2-Bromo-1,2-difeniletan-1-ol racémico
OH y Br quedan en anti en el dibujo en zigzag: la bromohidrina eritro. El ion bromonio se forma por cualquiera de las caras y cualquiera de los carbonos puede ser atacado, así que ambos enantiómeros se forman por igual; se dibuja uno y el HBr es el subproducto.
Qué vas a practicar
Abre el ion bromonio del (E)-estilbeno con agua por el lado opuesto y asigna la configuración relativa eritro del 2-bromo-1,2-difeniletan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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