Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1-(Bromometil)ciclohexan-1-ol a partir de metilenciclohexano
Condiciones: Br₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π exocíclico del metilenciclohexano ataca al Br₂, y el bromo hace de puente entre el CH₂ y el carbono del anillo mientras sale el bromuro. El puente está desequilibrado: el carbono terciario del anillo concentra la mayor parte de la carga positiva.
Las flechas curvas
- El par π exocíclico ataca al bromo más cercano y lo enlaza al carbono CH₂.
- Un par solitario del bromo se enlaza al carbono del anillo y cierra el anillo de tres miembros.
- El enlace Br–Br se rompe y el bromo externo sale como bromuro.
El agua abre por el carbono del anillo
El agua es el disolvente, así que es mucho más abundante que el bromuro y actúa como nucleófilo. Ataca el carbono terciario del anillo, donde se concentra la carga positiva, por la cara opuesta al bromo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca por el lado opuesto al carbono terciario del anillo.
- Se rompe el enlace C–Br⁺, largo, con el carbono terciario y el par vuelve al bromo.
Desprotona el ion oxonio
El oxígeno que acaba de enlazarse lleva una carga positiva y dos protones. Una segunda molécula de agua quita uno de ellos y da el alcohol terciario neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario de una segunda molécula de agua arranca el protón O–H.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno como par solitario.
1-(Bromometil)ciclohexan-1-ol
El OH termina en el carbono del anillo y el bromo en el CH₂ exocíclico: la bromohidrina de Markovnikov. El carbono del anillo lleva dos brazos del anillo idénticos, así que no es un estereocentro y el producto es aquiral.
Qué vas a practicar
Abre el ion bromonio del metilenciclohexano con agua en el carbono del anillo para obtener la bromohidrina de Markovnikov.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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