Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Bromación anti del (Z)-hept-3-eno a 3,4-dibromoheptano
Condiciones: Br₂, CCl₄
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π del (Z)-hept-3-eno ataca al Br₂, y el bromo atacado hace de puente entre ambos carbonos del alqueno mientras sale el bromuro. Como el bromo se enlaza a la vez a ambos carbonos, los grupos etilo y propilo siguen cis en el anillo puenteado.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca al bromo más cercano del enlace Br–Br polarizado y forma el primer enlace C–Br.
- Un par solitario de ese mismo bromo se enlaza al segundo carbono del alqueno y cierra el anillo de bromonio de tres miembros antes de que pueda girar ningún carbocatión.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como ion bromuro, el grupo saliente de este paso.
El bromuro abre el puente por detrás
El bromuro ataca un carbono del puente por la cara opuesta al bromo del bromonio, como en una reacción SN2. Ese carbono se invierte, así que los dos bromos terminan en anti entre sí.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca el C4 por el lado alejado del puente con carga positiva.
- El par del enlace C–Br⁺ vuelve al bromo puente, que se convierte en un sustituyente C–Br neutro en el C3.
¿Treo o meso?
La adición anti a un alqueno Z con dos grupos alquilo distintos da un producto quiral y racémico.
treo-3,4-Dibromoheptano racémico
Los dos bromos se adicionaron por caras opuestas del antiguo doble enlace Z, lo que da el dibromuro treo. No tiene plano de simetría, así que es quiral y se forma como racemato; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Adiciona Br₂ al (Z)-hept-3-eno a través de un ion bromonio y usa la apertura anti para concluir que el dibromuro es la pareja treo racémica, no el meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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