Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Abre un puente de tres miembros
Condiciones: Separately specified stage: the displayed cyclohexene-derived bromonium ion reacts with bromide. The bridge is above the ring plane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Elige las flechas de apertura
Muestra la sustitución en el carbono del puente de la derecha con la liberación simultánea del enlace del puente.
Las flechas curvas
- Un par de electrones del bromuro forma un enlace en el carbono del puente de la derecha, por el lado opuesto al puente.
- El par del enlace C–Br que se rompe vuelve al bromo del puente.
Configuración relativa después de la apertura
El enlace C–Br en cuña que se conserva y el nuevo C–Br con cuñas discontinuas colocan los bromos en caras opuestas del anillo. Este es uno de los miembros del par de productos trans; el puente de partida en la cara opuesta da su imagen especular.
Qué vas a practicar
Conecta la apertura del puente por el lado opuesto con un dibromuro vecinal trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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