Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Usa un nucleófilo neutro
Condiciones: Separately specified water-attack stage of cyclohexene bromohydrin formation. Stop at the oxonium ion; subsequent solvent-mediated deprotonation is not part of this stage.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Abre con el agua mostrada
Selecciona los dos movimientos de pares simultáneos. Conserva el bromuro como contraión.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma un enlace con el carbono del puente de la derecha desde abajo del anillo.
- El par del enlace del puente vuelve al bromo.
Punto final de la etapa de ataque del agua
El oxígeno tiene ahora tres enlaces, un par solitario y carga +1; el bromuro equilibra esa carga. El C–O con cuñas discontinuas queda opuesto al C–Br en cuña que se conserva. La desprotonación posterior elimina un protón de O–H sin cambiar la configuración de ninguno de los carbonos.
Qué vas a practicar
Sigue la carga del oxígeno y la estereoquímica anti durante la formación de la halohidrina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas