Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Cuenta los productos de la bromación
Condiciones: The displayed Z-but-2-ene reacts with Br₂ in an achiral nonnucleophilic solvent through anti addition.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conjunto estereoquímico se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un par racémico de (2R,3R)- y (2S,3S)-2,3-dibromobutano
La entrega anti al alqueno Z da centros con el mismo descriptor; las caras opuestas del alqueno dan enantiómeros.
Esta no Solo meso-(2R,3S)-2,3-dibromobutano
El resultado meso corresponde a la adición anti al alqueno de partida E.
Esta no Las cuatro combinaciones nominales R/S de forma independiente
La entrega anti fija la relación relativa, así que los centros no se generan de forma independiente.
Solución explicada
Mantén fija la geometría Z mientras añades los dos bromos en caras opuestas. El ataque desde la otra cara en un sistema aquiral da el producto especular con igual probabilidad. Ninguno de los dos miembros por separado es meso.
Qué vas a practicar
Deduce el resultado enantiómero de la adición anti a un alqueno Z.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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