Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Encuentra la restricción estereoquímica que falta
Condiciones: A student predicts strictly syn HBr addition to a simple acyclic alkene by invoking a freely solvated planar carbocation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué ese mecanismo no justifica la predicción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbocatión plano puede ser atacado por cualquiera de las dos caras
Un catión libre carece del puente que impondría una única aproximación relativa.
Esta no El bromuro no tiene pares solitarios con los que atacar
El bromuro tiene cuatro pares solitarios y es donante de pares de electrones.
Esta no Un carbocatión no puede formar un nuevo enlace σ
La captura por el nucleófilo forma un enlace σ al llenar su orbital vacío.
Solución explicada
El intermediario postulado permite el ataque por cualquiera de las dos caras y puede permitir la rotación antes de la captura. Por lo tanto, la adición iónica de HX no es en general un proceso estereoespecífico estrictamente sin.
Qué vas a practicar
Diagnostica una afirmación injustificada de adición sin para la adición con carbocatión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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