Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Haz visible la entrega invisible de hidrógeno
Condiciones: Cyclohexene undergoes net syn addition of D₂ on a metal catalyst. Ignore isotope exchange; D denotes deuterium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo se relacionan los dos átomos de D recién unidos en el 1,2-dideuterociclohexano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cis: ambos están en la misma cara del anillo
La entrega global sin instala los dos marcajes desde la misma cara.
Esta no Trans: uno debe estar arriba y el otro abajo
Eso es una entrega por caras opuestas, incompatible con el proceso sin indicado.
Esta no Su configuración relativa no está definida porque la silla se invierte
La inversión de silla intercambia las posiciones axial y ecuatorial, pero conserva arriba/abajo y cis/trans.
Solución explicada
Los marcajes ponen de manifiesto los dos átomos recién añadidos. La entrega sin da una sustitución cis-1,2 en el anillo; el movimiento conformacional después de la adición no invierte un estereocentro.
Qué vas a practicar
Usa el marcaje isotópico para observar la adición sin sobre un anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas