Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Elige la configuración relativa del diol
Condiciones: Target: cis-cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene. Compare net outcomes, not laboratory procedures.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta coincide con el objetivo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Dihidroxilación sin, como OsO₄ seguido de un tratamiento reductivo adecuado
Ambos grupos oxigenados se incorporan por la misma cara del alqueno.
Esta no Epoxidación seguida de una apertura ordinaria catalizada por ácido acuoso
La apertura por el lado opuesto da el diol trans en este anillo.
Esta no Solo hidroboración–oxidación
Esa secuencia añade H y OH, y da un único alcohol en lugar de un diol vicinal.
Solución explicada
La relación cis en este anillo exige instalar los dos grupos OH por la misma cara. La dihidroxilación sin proporciona esa relación; una ruta de apertura del epóxido proporciona la relación anti complementaria.
Qué vas a practicar
Elige la dihidroxilación sin en lugar de la apertura del epóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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