Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Ruptura del 2-metilbut-2-eno con KMnO₄ en caliente: nombra los productos
Condiciones: KMnO4, H3O⁺, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2-metilbut-2-eno se calienta con KMnO4 en medio ácido. ¿Qué productos se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetona y ácido acético
El extremo CMe2 da una cetona; el extremo CH(CH3) se oxida por completo hasta ácido carboxílico.
Esta no Acetona y acetaldehído
Esos son los productos de la ozonólisis con tratamiento reductor (Me2S); el KMnO4 en caliente oxida el aldehído a ácido.
Esta no 2-Metilbutano-2,3-diol
El KMnO4 frío, diluido y básico se detiene en el diol sin; el permanganato ácido en caliente rompe el enlace C–C.
Esta no Ácido acético y dióxido de carbono
El CO2 solo se forma a partir de un carbono =CH2 terminal; el carbono con dos metilos se queda en cetona.
Solución explicada
El permanganato ácido en caliente rompe tanto el enlace σ como el π del C=C. Cada carbono del alqueno se convierte en un carbono C=O: el extremo con dos metilos no tiene H y se queda en cetona, la acetona. El extremo CH sería un aldehído, pero el KMnO4 en caliente lo oxida aún más hasta ácido carboxílico, el ácido acético.
Qué vas a practicar
Predice los productos de la ruptura oxidativa de un alqueno trisustituido con permanganato ácido en caliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas