Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
¿Cuántos estereoisómeros da Br₂ + (E)-hex-3-eno?
Condiciones: Br2 in CH2Cl2, room temperature; achiral alkene and reagent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (E)-hex-3-eno reacciona con Br2. ¿Cuántos estereoisómeros del 3,4-dibromohexano se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 1 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: Dos sería el par racémico (3R,4R)/(3S,4S), que proviene del alqueno Z; aquí ambas caras conducen al mismo compuesto meso.
- Si obtuviste 3: Eso cuenta todos los estereoisómeros del 3,4-dibromohexano, no los que forma esta reacción estereoespecífica.
- Si obtuviste 4: 2ⁿ ignora la forma meso y no tiene en cuenta que la adición anti fija la configuración relativa.
Solución explicada
El bromo se adiciona en anti a través del ion bromonio con puente. La adición anti al alqueno E da (3R,4S)-3,4-dibromohexano, que tiene un plano especular y es meso. El ataque por la otra cara da el mismo compuesto meso, así que solo se forma 1 estereoisómero.
Qué vas a practicar
Cuenta los estereoisómeros que se forman cuando el bromo se adiciona en anti al (E)-hex-3-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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