Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Cuenta los estereoisómeros del diol: OsO₄ + 1,2-dimetilciclopenteno
Condiciones: OsO4, then aqueous NaHSO3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1,2-dimetilciclopenteno se trata con OsO4 y luego con NaHSO3. ¿Cuántos estereoisómeros del 1,2-dimetilciclopentano-1,2-diol se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 1 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: Dos significaría un producto quiral formado como racemato; aquí el diol cis tiene un plano especular y es aquiral.
- Si obtuviste 3: Solo se forma el diol sin (cis); el diol trans requiere epoxidación seguida de hidrólisis ácida.
- Si obtuviste 4: 2ⁿ cuenta el par trans y cuenta dos veces el isómero cis meso.
Solución explicada
El éster de osmato cíclico transfiere ambos oxígenos a la misma cara, así que los dos grupos OH quedan en cis y los dos metilos quedan en cis en la otra cara. Ese diol cis tiene un plano especular que atraviesa el anillo entre los dos estereocentros, así que es meso (1R,2S). La osmilación por la otra cara da el mismo compuesto meso: 1 estereoisómero.
Qué vas a practicar
Cuenta los estereoisómeros que se forman cuando el OsO₄ se adiciona en sin al 1,2-dimetilciclopenteno, usando la simetría del diol cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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