Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
¿Cuántos estereoisómeros da Br₂ + (Z)-hex-3-eno?
Condiciones: Br2 in CH2Cl2, room temperature; achiral alkene and reagent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El (Z)-hex-3-eno reacciona con Br2. ¿Cuántos estereoisómeros del 3,4-dibromohexano se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 1: Solo se forma un diastereómero, pero es quiral, así que se producen ambos enantiómeros como racemato.
- Si obtuviste 3: Eso añade el isómero meso, que solo se obtiene por adición anti al alqueno E.
- Si obtuviste 4: 2ⁿ cuenta de más: la forma meso es un solo compuesto y aquí ni siquiera se forma.
Solución explicada
El ion bromonio se forma por cualquiera de las caras y el bromuro lo abre por detrás, así que los bromos se adicionan en anti. La adición anti al alqueno Z da el producto quiral: (3R,4R)-3,4-dibromohexano por una cara y su enantiómero (3S,4S) por la otra, en cantidades iguales. Son 2 estereoisómeros; el isómero meso (3R,4S) no se forma.
Qué vas a practicar
Cuenta los estereoisómeros del 3,4-dibromohexano que se forman por adición anti de bromo al (Z)-hex-3-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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