Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Completa una clorohidrina anti sobre un anillo
Condiciones: Cyclohexene with Cl₂ in water; use the bridged chloronium teaching pathway and water as the nucleophile. Draw the top-face bridge; this does not imply enantioselectivity. Wedge is above and hash below the ring plane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el puente de halógeno
Traza las tres flechas a la vez para formar el puente por encima del alqueno. El puente también podría formarse por debajo; intercambiar los extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Nota: Cualquiera de los dos átomos de halógeno puede formar el puente. Intercambiar los dos extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el halógeno.
- El par del enlace halógeno–halógeno va al átomo que se va.
- Un par solitario del halógeno forma el otro enlace del puente. Intercambiar los extremos de carbono de estas dos flechas da el mismo puente.
Ataca por el lado opuesto
Las cuñas apuntan por encima del plano original del alqueno. El nuevo enlace con líneas discontinuas apunta por debajo, así que se trata de una adición anti.
Nota: El agua ataca el carbono derecho del puente desde abajo.
Las flechas curvas
- El nucleófilo ataca el carbono por el lado opuesto al puente.
- El par del enlace carbono–halógeno vuelve al halógeno y abre el puente.
El agua elimina un protón
El agua toma un protón del oxígeno positivo para dar el producto neutro. El ion haluro permanece en disolución.
Nota: El agua elimina un protón del oxígeno positivo.
Las flechas curvas
- El agua usa un par solitario para tomar un protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, dejándolo neutro.
Producto de adición oxigenada trans
El sustituyente de oxígeno queda por debajo del anillo y el halógeno retenido por encima. Retirar un protón del O–H cambia la carga del oxígeno, no la configuración del carbono. El hidronio y el haluro retienen el subproducto ácido; la ruta especular sigue siendo posible.
Qué vas a practicar
Construye un puente de cloronio y lleva a cabo el ataque del agua neutra seguido de la desprotonación, conservando la geometría trans del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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