Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Completa un bromoéter anti sobre un anillo
Condiciones: Cyclohexene with Br₂ in methanol; follow methanol attack, with a second methanol as the final base. Draw the top-face bridge; this does not imply enantioselectivity. Wedge is above and hash below the ring plane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el puente de halógeno
Traza las tres flechas a la vez para formar el puente por encima del alqueno. El puente también podría formarse por debajo; intercambiar los extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Nota: Cualquiera de los dos átomos de halógeno puede formar el puente. Intercambiar los dos extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el halógeno.
- El par del enlace halógeno–halógeno va al átomo que se va.
- Un par solitario del halógeno forma el otro enlace del puente. Intercambiar los extremos de carbono de estas dos flechas da el mismo puente.
Ataca por el lado opuesto
Las cuñas apuntan por encima del plano original del alqueno. El nuevo enlace con líneas discontinuas apunta por debajo, así que se trata de una adición anti.
Nota: Ataca el carbono derecho del puente desde abajo.
Las flechas curvas
- El nucleófilo ataca el carbono por el lado opuesto al puente.
- El par del enlace carbono–halógeno vuelve al halógeno y abre el puente.
El metanol elimina un protón
Una segunda molécula de metanol toma un protón del oxígeno positivo para dar el producto neutro. El ion haluro permanece en disolución.
Las flechas curvas
- El metanol usa un par solitario para tomar un protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, dejándolo neutro.
Producto de adición oxigenada trans
El sustituyente de oxígeno queda por debajo del anillo y el halógeno retenido por encima. Quitar un protón O–H cambia la carga del oxígeno, no la configuración del carbono. El metanol protonado y el bromuro retienen el subproducto ácido; la ruta especular sigue siendo posible.
Qué vas a practicar
Conserva la configuración del carbono a través de la captura por el alcohol y la desprotonación del oxígeno en una ruta completa de adición al anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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