Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Planifica la meso-hidrobenzoína a partir de un estilbeno
Condiciones: Choose among (E)- and (Z)-stilbene; OsO4 then NaHSO3 (syn), or mCPBA then H3O⁺ (net anti).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Necesitas meso-1,2-difeniletano-1,2-diol (meso-hidrobenzoína). ¿Qué enunciado enumera exactamente las rutas que lo producen?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (Z)-Estilbeno con OsO4 y luego NaHSO3, o (E)-estilbeno con mCPBA y luego H3O⁺
Tanto la adición sin al Z como la adición anti neta al E colocan los grupos OH en la relación meso.
Esta no (E)-Estilbeno con OsO4 y luego NaHSO3, o (Z)-estilbeno con mCPBA y luego H3O⁺
Ambas combinaciones dan el diol quiral como racemato: sin al E y anti al Z.
Esta no Solo (Z)-estilbeno con OsO4 y luego NaHSO3
Esta ruta funciona, pero la epoxidación–hidrólisis del (E)-estilbeno también da el diol meso.
Esta no Solo (E)-estilbeno con mCPBA y luego H3O⁺
Esta ruta funciona, pero la dihidroxilación sin directa del (Z)-estilbeno con OsO4 también da el diol meso.
Solución explicada
Un diol vecinal meso se forma cuando el modo de adición y la geometría del alqueno se corresponden: adición sin a un alqueno Z o adición anti a un alqueno E. El OsO4 se adiciona en sin, así que necesita (Z)-estilbeno. La epoxidación con mCPBA es sin, pero la apertura con agua catalizada por ácido es anti, de modo que la secuencia de dos pasos es anti en conjunto y necesita (E)-estilbeno. Las otras dos combinaciones dan el diol racémico (R,R)/(S,S).
Qué vas a practicar
Elige todas las combinaciones de alqueno y reactivo que dan meso-hidrobenzoína, haciendo coincidir la adición sin o anti con la geometría del alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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