Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Epoxidación de Prilezhaev — E-but-2-eno
Condiciones: E-But-2-ene reacts with peracetic acid; stop at the epoxide without hydrolysis. Transfer the terminal peroxide oxygen from above the alkene. The original substituents stay in the plane shown, and attack from below is also possible.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transfiere el oxígeno en un solo paso
Dibuja las cuatro flechas como un solo ciclo: la transferencia de oxígeno ocurre en un solo paso, sin un carbocatión libre. Intercambiar los extremos carbonados de las dos flechas C–O da el mismo epóxido.
Nota: Usa el oxígeno peróxido terminal, el que está enlazado al hidrógeno, para formar el epóxido. Intercambiar los dos extremos carbonados de las flechas da el mismo anillo.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma uno de los enlaces C–O del epóxido.
- El par O–H terminal forma el otro enlace C–O. Intercambiar los extremos carbonados de estas dos flechas da el mismo epóxido.
- El par O–O forma el nuevo enlace π C=O del ácido.
- El par π C=O original forma un enlace O–H con el protón del perácido.
Epóxido y ácido carboxílico
El alqueno E da un epóxido con grupos metilo trans. Las condiciones aquirales dan ambos enantiómeros. El oxígeno peróxido terminal pierde sus enlaces O–H y O–O, gana dos enlaces C–O y conserva dos pares solitarios. En el ácido, el otro oxígeno peróxido pasa a ser el oxígeno carbonílico y el oxígeno carbonílico original gana el protón. Todos los átomos y la carga total se mantienen igual.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de oxígeno desde un perácido y observa cómo la geometría del alqueno E se conserva en el epóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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