Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-1-Metilciclohexano-1,2-diol con KMnO₄ en frío
Condiciones: KMnO₄, NaOH, H₂O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el éster cíclico de manganato
El permanganato frío, diluido y básico se adiciona al 1-metilciclohexeno igual que el OsO₄: el par π del alqueno y dos pares π Mn=O se desplazan en una sola cicloadición concertada. Ambos oxígenos llegan por la misma cara, lo que da estereoquímica sin.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno se enlaza a un oxígeno del permanganato y forma el primer enlace C–O.
- Ese par π Mn=O pasa al manganeso, que se reduce de Mn(VII) a Mn(V).
- Un segundo par π Mn=O se enlaza al otro carbono del alqueno por la misma cara y cierra el éster cíclico de manganato.
¿Es quiral el diol?
El C1 lleva un metilo y el C2 un hidrógeno, así que los dos estereocentros no son equivalentes.
¿Qué hace el tratamiento (workup)?
El hidróxido acuoso rompe los enlaces O–metal del éster cíclico; los enlaces C–O formados en la cicloadición no se tocan.
cis-1-Metilciclohexano-1,2-diol racémico
El OH terciario del C1 y el OH secundario del C2 están en la misma cara del anillo. El diol es quiral y se forma como racemato; se dibuja un enantiómero y el manganeso sale como una especie de Mn reducida.
Qué vas a practicar
Dihidroxila el 1-metilciclohexeno con KMnO₄ básico en frío y coloca los grupos OH terciario y secundario cis en el anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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