Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
2-Cloro-1-yodopropano a partir de propeno e ICl
Condiciones: ICl, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El yodo hace de puente sobre el alqueno
El cloro es más electronegativo que el yodo, así que el enlace I–Cl está polarizado con el yodo como extremo de carga parcial positiva. El enlace π del propeno ataca al yodo, el yodo hace de puente entre ambos carbonos y sale el cloruro.
Las flechas curvas
- Los electrones π enlazan el CH₂ terminal con el átomo de yodo pobre en electrones.
- Un par solitario del yodo se enlaza al carbono CH y cierra el anillo de yodonio.
- El par I–Cl se va con el cloro, más electronegativo, como cloruro.
El cloruro abre por el C2
El cloruro ataca el ion yodonio por la cara opuesta al puente de yodo. Va al carbono secundario, que soporta más carga positiva, así que la adición es Markovnikov, con el yodo en el carbono terminal.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro ataca por el lado opuesto al carbono secundario del anillo.
- Se rompe el enlace C–I⁺ con el carbono secundario, el más largo, y sus electrones vuelven al yodo.
2-Cloro-1-yodopropano
El yodo (el electrófilo) está en el C1 y el cloro (el nucleófilo) en el C2. El estereocentro del C2 se forma por igual por cualquiera de las caras del alqueno plano, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Decide qué extremo del monocloruro de yodo es el electrófilo y por dónde abre el cloruro el ion yodonio del propeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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