Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
cis-Ciclohexano-1,2-diol a partir de ciclohexeno y KMnO₄ en frío
Condiciones: KMnO₄, NaOH, H₂O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el éster de manganato cíclico
El permanganato frío, diluido y básico se adiciona al ciclohexeno igual que el OsO₄: el par π del alqueno y dos pares π Mn=O se desplazan en una sola cicloadición concertada. Ambos oxígenos llegan por la misma cara, lo que da estereoquímica sin.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno se enlaza a un oxígeno del permanganato y forma el primer enlace C–O.
- Ese par π Mn=O se desplaza hacia el manganeso y lo reduce de Mn(VII) a Mn(V).
- Un segundo par π Mn=O se enlaza al otro carbono del alqueno por la misma cara y cierra el éster de manganato cíclico.
¿Por qué en frío y diluido?
El permanganato es un oxidante fuerte; las condiciones suaves detienen la reacción en el diol.
¿Qué hace el tratamiento (workup)?
El hidróxido acuoso rompe los enlaces O–metal del éster cíclico; los enlaces C–O formados en la cicloadición permanecen intactos.
cis-Ciclohexano-1,2-diol
Ambos grupos OH quedan en la misma cara del anillo porque los dos oxígenos provienen de un mismo éster de manganato. El diol cis tiene un plano de simetría y es meso; el manganeso sale como una especie reducida de Mn(V) que termina como MnO₂.
Qué vas a practicar
Dibuja el éster de manganato cíclico que se forma a partir de ciclohexeno y KMnO₄ básico en frío, y muestra que su hidrólisis deja ambos grupos OH en cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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