Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Cyclohexene oxide from cyclohexene and mCPBA
Condiciones: mCPBA, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfer oxygen in one step
The terminal OH oxygen of the peracid is electrophilic because the O–O bond is weak and its partner leaves as a stable carboxylic acid. Four pairs shift together in a cyclic transition state, so no ions or intermediates form and both C–O bonds appear on the same face.
Las flechas curvas
- The alkene π pair attacks the electrophilic terminal oxygen.
- The O–H bond pair forms the second C–O bond as the proton is handed over.
- The weak O–O bond pair becomes the new C=O π bond.
- The old carbonyl π pair picks up the proton, forming the acid O–H.
Stereochemistry of epoxidation
Both C–O bonds of the epoxide form simultaneously.
Cyclohexene oxide
The oxygen bridges the two former alkene carbons from one face, giving the cis-fused epoxide (7-oxabicyclo[4.1.0]heptane), an achiral meso compound. 3-Chlorobenzoic acid is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the four-arrow concerted oxygen transfer from mCPBA to cyclohexene and explain why the epoxide is necessarily cis-fused.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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