Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Óxido de ciclopenteno a partir de ciclopenteno y mCPBA
Condiciones: mCPBA, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el oxígeno en un solo paso concertado
El mCPBA entrega su oxígeno peroxídico externo a una cara del ciclopenteno a través de un estado de transición cíclico en forma de "mariposa". Cuatro pares de electrones se mueven a la vez, así que no se forma ningún carbocatión y los carbonos del alqueno nunca rotan. El oxígeno queda en una cara del anillo.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el oxígeno peroxídico externo y electrófilo y forma el primer enlace C–O.
- El débil enlace O–O se rompe; su par se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido carboxílico que queda como subproducto.
- El par π del carbonilo original alcanza y toma el protón peroxídico, así que el ácido se forma en el mismo paso.
- El antiguo par O–H del oxígeno transferido se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el anillo de tres miembros.
¿Es quiral el producto?
Busca un plano de simetría interno en el epóxido bicíclico.
Óxido de ciclopenteno
El oxígeno une los dos antiguos carbonos del alqueno con una fusión cis. La molécula es meso, así que se forma un único producto aquiral. El peroxiácido se convierte en ácido 3-clorobenzoico.
Qué vas a practicar
Mueve los cuatro pares de electrones del estado de transición en forma de mariposa para convertir el ciclopenteno en óxido de ciclopenteno, y decide si el epóxido es quiral.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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