Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Trans-2,3-dimethyloxirane from (E)-but-2-ene
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfer the oxygen in one concerted step
mCPBA delivers its outer peroxide oxygen to one face of the alkene through a cyclic transition state. Four electron pairs move at once, so no carbocation forms and the carbons never get a chance to rotate.
Las flechas curvas
- The alkene π pair attacks the outer, electrophilic peroxide oxygen and forms the first C–O bond.
- The weak O–O bond breaks; its pair forms the new C=O π bond of the carboxylic acid.
- The original carbonyl π pair picks up the peroxy proton, so the acid forms in the same step.
- The O–H pair of the outer oxygen closes the ring by bonding to the second alkene carbon.
Geometry in, geometry out
Because both C–O bonds form on the same face at the same time, the epoxidation is stereospecific.
Trans-2,3-dimethyloxirane
The oxygen bridges the two former alkene carbons and both methyls stay on opposite sides, exactly as in (E)-but-2-ene. The trans epoxide is chiral; attack on either face gives the two enantiomers in equal amounts (racemic). The peracid becomes 3-chlorobenzoic acid.
Qué vas a practicar
Draw the one-step butterfly transfer of oxygen from mCPBA to (E)-but-2-ene and show that the trans methyl relationship survives in trans-2,3-dimethyloxirane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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