Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-2-Metil-3-propiloxirano a partir de (E)-hex-2-eno
Condiciones: mCPBA, CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el oxígeno en un solo paso concertado
El mCPBA entrega su oxígeno peroxídico externo a una cara del (E)-hex-2-eno a través de un estado de transición cíclico en forma de "mariposa". Cuatro pares de electrones se mueven a la vez, así que no se forma ningún carbocatión y los carbonos del alqueno nunca rotan. Los grupos metilo y propilo conservan su relación trans.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el oxígeno peroxídico externo y electrófilo y forma el primer enlace C–O.
- El débil enlace O–O se rompe; su par se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido carboxílico que queda como subproducto.
- El par π del carbonilo original alcanza y toma el protón peroxídico, así que el ácido se forma en el mismo paso.
- El antiguo par O–H del oxígeno transferido se enlaza al otro carbono del alqueno y cierra el anillo de tres miembros.
La geometría que entra es la que sale
Ambos enlaces C–O se forman por la misma cara y al mismo tiempo, así que la epoxidación con peroxiácido es estereoespecífica.
trans-2-Metil-3-propiloxirano racémico
El metilo y el propilo quedan en lados opuestos del anillo de oxirano, igual que en el alqueno E. El ataque por cualquiera de las caras da los dos enantiómeros por igual, así que el epóxido es racémico. El peroxiácido se convierte en ácido 3-clorobenzoico.
Qué vas a practicar
Epoxida el (E)-hex-2-eno con mCPBA en un solo paso y muestra que los grupos metilo y propilo quedan en trans en el anillo del epóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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