Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Adición de bromo — a través de un ion bromonio
Condiciones: E-But-2-ene reacts with Br₂ in a solvent that does not act as a nucleophile. Draw the bridge above the alkene; the two carbons are equivalent, and bridge formation below is equally possible. Wedges point above the original alkene plane and hashed bonds below it.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el puente de halógeno
Traza las tres flechas a la vez para formar el puente por encima del alqueno. El puente también podría formarse por debajo; intercambiar los extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Nota: Cualquiera de los dos átomos de halógeno puede formar el puente. Intercambiar los dos extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el halógeno.
- El par del enlace halógeno–halógeno va al átomo que se va.
- Un par solitario del halógeno forma el otro enlace del puente. Intercambiar los extremos de carbono de estas dos flechas da el mismo puente.
Ataca por el lado opuesto
Las cuñas apuntan por encima del plano original del alqueno. El nuevo enlace con líneas discontinuas apunta por debajo, así que se trata de una adición anti.
Nota: Ataca el carbono derecho del puente desde la cara opuesta al puente.
Las flechas curvas
- El nucleófilo ataca el carbono por el lado opuesto al puente.
- El par del enlace carbono–halógeno vuelve al halógeno y abre el puente.
Producto dibromado
Un Br permanece por encima del plano original del alqueno, mientras que el bromuro ataca el carbono vecino desde abajo. El alqueno E da configuraciones opuestas en los dos carbonos y un dibromuro meso. Partir de la otra cara da el mismo estereoisómero. Ambos átomos de Br son neutros y tienen tres pares solitarios.
Qué vas a practicar
Forma un puente de bromonio y ábrelo por el lado opuesto para ver cómo el alqueno E determina la estereoquímica del producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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