Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Propynide with 2-bromopropane: E2 wins
Condiciones: 2-Bromopropane, NH₃(l) or THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Base or nucleophile?
Predicting the pathway.
E2 elimination
The acetylide carbon lone pair takes a proton from a methyl group anti to the C–Br bond; the C–H pair forms the alkene π bond and bromide leaves, all in one concerted step.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair takes a β proton.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- Bromide leaves.
Propyne and propene
The acetylide is simply protonated back to propyne and the halide becomes propene; no new C–C bond forms. To extend an alkyne chain, use a methyl or primary halide.
Qué vas a practicar
Draw propynide acting as a base on 2-bromopropane: removal of a methyl proton anti to bromine to give propene and propyne (substrate: 2-bromopropane).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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