Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2-Methylbut-3-yn-2-ol from ethynide and acetone
Condiciones: NaNH2 (1 equiv), NH3(l); acetone; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Make ethynide
Amide removes one sp C–H proton of ethyne; one equivalent gives the monoanion.
Las flechas curvas
- Amide takes one alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Add to the carbonyl
The acetylide adds to the electrophilic carbonyl carbon of acetone; the C=O π pair moves to oxygen, giving a tertiary alkoxide.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Alcohol class
The class of alcohol depends on the carbonyl partner.
Acid workup
After the addition is complete, dilute acid protonates the alkoxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
2-methylbut-3-yn-2-ol
2-Methylbut-3-yn-2-ol is a tertiary propargylic alcohol: the former carbonyl carbon now carries two methyls, OH and the ethynyl group.
Qué vas a practicar
Add ethynide to the carbonyl carbon of acetone and protonate the alkoxide to give 2-methylbut-3-yn-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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