Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2-Bromopropene to propyne with NaNH₂
Condiciones: NaNH₂ (1 equiv), NH₃(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Why amide?
Base strength for vinyl halides.
E2 on the vinyl bromide
Amide removes the =CH₂ proton that lies anti-periplanar to the C–Br bond (trans across the double bond). The C–H pair becomes the second π bond as bromide leaves.
Las flechas curvas
- An amide lone pair takes the proton trans to bromine.
- The C–H pair forms the new π bond.
- Bromide leaves with the C–Br pair.
Propyne
A terminal alkyne forms. With excess NaNH₂ it would be deprotonated to the propynide ion, which is why alkyne syntheses add extra base and finish with an aqueous workup.
Qué vas a practicar
Draw the E2 elimination in which amide removes the =CH₂ proton anti to bromine in 2-bromopropene, forming propyne.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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