Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Prueba de Hinsberg para una amina secundaria
Condiciones: Unknown amine; benzenesulfonyl chloride, aqueous NaOH; then acidify.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una amina desconocida reacciona con PhSO2Cl en NaOH acuoso y da un sólido que no se disuelve en la base. ¿A qué clase de amina pertenece?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Amina secundaria
El producto R2NSO2Ph no tiene N–H ácido, así que no se disuelve en NaOH.
Esta no Amina primaria
El NaOH desprotona su sulfonamida, que se disuelve; solo precipita al acidificar.
Esta no Amina terciaria
Una amina terciaria no da sulfonamida; quedaría como amina insoluble, pero se disolvería al acidificar.
Esta no Sal de amonio cuaternario
No tiene par solitario para atacar el cloruro de sulfonilo y es soluble en agua.
Solución explicada
Todas las aminas 1° y 2° forman sulfonamidas con PhSO2Cl. Una sulfonamida 1°, RNHSO2Ph, aún tiene un N–H ácido y se disuelve en NaOH como su anión. Una sulfonamida 2° no tiene N–H, así que sigue insoluble en la base. Una amina 3° no puede formar una sulfonamida estable.
Qué vas a practicar
Clasifica una amina según su comportamiento en la prueba de Hinsberg.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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