Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Why Gabriel avoids overalkylation
Condiciones: Potassium phthalimide with a primary alkyl halide in DMF.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does the Gabriel synthesis give only a primary amine, while NH3 + RBr gives mixtures?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The N-alkylphthalimide has no N–H and a delocalized lone pair, so it cannot be alkylated again
Exactly one alkyl group can attach before nitrogen is spent.
Esta no Phthalimide anion reacts only with primary halides
Substrate scope is a separate limitation; it does not explain why the product stops at one alkyl group.
Esta no Hydrazine removes any extra alkyl groups
Hydrazine cleaves the acyl groups; it does not dealkylate nitrogen.
Esta no The phthalimide anion is a stronger nucleophile than ammonia
Its anion is actually weaker; selectivity comes from the product being unreactive, not from the reagent.
Solución explicada
The imide nitrogen carries just one N–H, removed by base before alkylation. The N-alkylphthalimide product has no N–H left and its lone pair is shared with two C=O groups, so it cannot act as a nucleophile again.
Qué vas a practicar
Explain why the Gabriel synthesis stops after a single N-alkylation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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