Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Por qué la eliminación de Hofmann da el alqueno menos sustituido
Condiciones: Alkyltrimethylammonium hydroxide, heat (E2).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la eliminación de Hofmann de un hidróxido de alquiltrimetilamonio da principalmente el alqueno menos sustituido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El voluminoso grupo saliente NMe3⁺ hace que la base extraiga el hidrógeno β menos impedido
Tanto el acceso estérico como el estado de transición de tipo carbanión favorecen el hidrógeno β primario.
Esta no El alqueno menos sustituido es el producto más estable
Los alquenos más sustituidos son más estables; la selectividad de Hofmann es cinética, no termodinámica.
Esta no La reacción pasa por un carbocatión que se reordena
La eliminación de Hofmann es una E2 concertada; no se forma ningún carbocatión.
Esta no El ion plata se coordina al carbono más sustituido
El Ag2O solo intercambia yoduro por hidróxido; la plata ya no está presente durante la eliminación.
Solución explicada
El grupo NMe3⁺ es grande, así que las conformaciones que lo colocan en anti respecto a un hidrógeno de un carbono más sustituido sufren tensión estérica, y la base alcanza con más facilidad un hidrógeno primario. Además, el grupo saliente con carga positiva vuelve ácidos los hidrógenos β, lo que da un estado de transición E2 de tipo carbanión que favorece el carbono menos sustituido.
Qué vas a practicar
Explica la regioquímica anti-Zaitsev de la eliminación de Hofmann.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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