Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Eliminación de Hofmann de la butan-2-amina
Condiciones: Butan-2-amine; excess CH3I; then Ag2O, H2O; then heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno es el producto principal de esta secuencia de eliminación de Hofmann?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta But-1-eno
La extracción de un hidrógeno primario del C1 da el alqueno menos sustituido (de Hofmann).
Esta no (E)-But-2-eno
Este alqueno de Zaitsev requiere un hidrógeno del CH2 más impedido; aquí es el producto minoritario.
Esta no N,N-Dimetilbutan-2-amina
La amina se metila más allá de esta etapa hasta la sal cuaternaria, que es la que luego se elimina.
Esta no Butan-2-ol
El hidróxido actúa como base sobre la sal cuaternaria caliente; ocurre eliminación, no sustitución.
Solución explicada
El exceso de CH3I convierte la amina en el voluminoso ion trimetilamonio. Luego, el hidróxido del Ag2O/H2O realiza una E2 al calentar. El gran grupo saliente NMe3⁺ hace que la base tome el H β menos impedido, el del grupo CH3, así que el producto principal es el alqueno menos sustituido, el but-1-eno.
Qué vas a practicar
Predice el alqueno principal de la eliminación de Hofmann de una amina sobre un carbono secundario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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